Кверцетин и дигидрокверцетин
Кверцетин и дигидрокверцетин. Автор фото hannievanbaarle

В последнее время, помимо кверцетина, в продаже появился новый препарат дигидрокверцетин. Многих интересует, чем эти два вещества похожи, если ли у них их различия и какая добавка лучше. В этой статье подробно расскажем о каждом соединении и сравним их между собой, чтобы понять разницу.

Чем отличается кверцетин от дигидрокверцетина

Оба вещества относятся к одному из видов флавоноидов (биофлавоноидов) – пентагидроксифлавонам. Приставка «пентагидрокси» в названии говорит о наличии в молекулах этих соединений пяти гидроксильных групп -ОН. Кверцетин и дигидрокверцетин – растительные пигменты, придающие тёмную или яркую окраску плодам, ягодам и коре деревьев, в том числе дуба, а их названия происходят от латинского quercus – дуб. Но они есть и в растениях, имеющих зеленый цвет, меде и цветочной пыльце.

Разница в химическом строении этих веществ минимальна. Дигидрокверцетин (таксифолин) отличается от кверцетина наличием двух дополнительных водородных протонов и электронов. Поэтому его название в переводе с «химического языка» означает «кверцетин, имеющий два атома водорода». Из-за четырех дополнительных частиц молекулы дигидрокверцетина тяжелее, чем у кверцетина.

Химические свойства обоих соединений очень похожи, и внешне их сложно различить. Это порошки желтовато-цитрусового цвета, из которых кверцетин хуже растворяется в воде по сравнению с дигидрокверцетином. Это две формы одного и того же вещества, практически не отличающиеся по своему действию на организм и имеющие одинаковые сферы применения.

Оба флавоноида входят в состав биологически активных добавок, принимаемых внутрь, и косметических средств для ухода за кожей с anti-age эффектом, замедляющим возрастные изменения кожи.

Из чего получают кверцетин и дигидрокверцетин

Помимо коры дуба, соединения встречаются во многих растениях:

  • Кверцетин присутствует в вишне, черешне, смородине, болгарском перце, укропе, клюкве, малине, рябине, спарже, листовом салате. Больше всего его в каперсах — бутонах розы Флиндерса, произрастающей в Средиземноморье.
  • Дигидрокверцетин содержится в цитрусовых, виноградных косточках, японской софоре, луке, расторопше, эвкалиптовом масле.

Процесс получения кверцетина и дигидрокверцетина (таксифолина) из этих продуктов очень дорог. Поэтому оба соединения производят из древесины сибирской лиственницы и пихты Дугласа, содержащей флавоноиды.

Измельченную древесину одновременно обрабатывают сернокислым магнием и перегретым водяным паром в течение 10–20 секунд при температуре 190–210 ℃ под высоким давлением. Затем проводят декомпрессию – резко снижают давление. В процессе такой обработки древесина меняет свои свойства, и из неё становится возможным выделить и впоследствии очистить – экстрагировать кверцетин или дигидрокверцетин.

В древесном сырье таксифолина больше, чем кверцетина, поэтому себестоимость добавки с ним значительно ниже. Это одна из причин, по которой начато производство ещё одного флавоноида. То есть с точки зрения производства разница между кверцетином и дигидрокверцетином заключается в более низких затратах на новое вещество.

Кверцетин достаточно активен, поэтому его соединяют с другими веществами, чтобы при попадании в желудочно-кишечный тракт вещество не связывалось с сахарами и другими соединениями. Дигидрокверцетин имеет меньшую активность, поэтому его связывать не нужно. Это ещё одна причина, делающая производство таксифолина более рентабельным и отчасти повысившая его популярность.

Сходства кверцетина и дигидрокверцетина

Кверцетин и дигидрокверцетин имеют одинаковые свойства:

  • Обладают антиоксидативной активностью. Эти вещества нейтрализуют свободные радикалы — атомы и молекулы, которые содержат неспаренный электрон и стремятся найти себе пару, чтобы стабилизироваться. Щелочные гидроксильные элементы флавоноидов связываются с радикалами, имеющими кислую реакцию, и нейтрализуют их. Оба этих соединения предотвращают окисление жиров (липидов) в клетках, вызываемое окислительным стрессом — накоплением свободных радикалов в тканях. Прием флавоноидов помогает восстанавливать клеточные повреждения, вызванные радикальными частицами. Таким образом, флавоноиды замедляют процессы, приводящие к старению и хроническим заболеваниям.
  • Поддерживают здоровье сердечно-сосудистой системы. Кверцетин и дигидрокверцетин улучшают кровообращение, повышают эластичность кровеносных сосудов, нормализуют показатели артериального давления.
  • Улучшают липидный обмен. Оба вещества предотвращают образование липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), отложение холестериновых бляшек на стенках артерий. Улучшение кровотока и защита сосудов от скоплений холестерина снижают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний.
  • Нормализует работу иммунной системы. Эксперименты, проведенные во время пандемии COVID-19, показали, что оба флавоноида способны воздействовать на инфламмасому NLRP3. Избыточная активность этой части врожденной иммунной системы приводит к неконтролируемому высвобождению провоспалительных цитокинов – цитокиновому шторму. Такое осложнение вирусных инфекций стало причиной множества летальных исходов при COVID-19. Оба соединения способны подавлять гиперактивность иммунной системы, наблюдаемой при аутоиммунных заболеваниях: ревматоидном артрите, рассеянном склерозе, болезни Крона, системной красной волчанке.
  • Работают как гепатопротекторы. Оба вещества защищают печень от повреждений, вызванных токсинами, лекарственными препаратами, нездоровой пищей, вирусами гепатита. Флаваноиды не только выступают в роли антиоксидантов, но и способствуют увеличению концентрации глутатиона — важного соединения, которое также обладает антиоксидантными свойствами и защищает клетки печени от свободных радикалов. Употребление добавок, содержащих оба компонента, снижает риск развития цирроза и фиброза — заболеваний печени, при которых функциональные клетки органа заменяются нефункциональной соединительной тканью.
  • Снижают уровень мочевой кислоты. Приём кверцетина и дигидрокверцетина снижает риск развития подагры и появления в почках солей мочевой кислоты — уратов.
  • Подавляют развитие вирусов и бактерий. Гидроксильные группы, входящие в состав обоих соединений, разрушают наружную оболочку бактериальных клеток и ДНК микроорганизмов. Флавоноиды тормозят выработку микроорганизмами белков и блокируют размножение микробов. Подтверждена способность соединений подавлять активность Helicobacter pylori — бактерии, вызывающей гастрит и язвенную болезнь, золотистого стафилококка, псевдомонад, хромобактерий, усиливать действие антибиотиков. Соединения активны в отношении некоторых вирусов, в том числе возбудителя Covid-19. Оба вещества блокируют ферменты, вырабатываемые вирусами, и тормозят репликацию — создание возбудителями своих копий.
  • Препятствуют развитию нейродегенеративных заболеваний. Кверцетин и дигидрокверцетин блокируют образование β-амилоида в головном мозге, появляющегося при болезни Альцгеймера, и выводят это вещество из мозговой ткани. Вещества улучшают состояние сосудов, способствуют мозговому кровообращению и предотвращают инсульты. Соединения предотвращают гибель клеток, вызванную свободными радикалами – оксидами железа, и повышают концентрацию АТФ — источника энергии в клетках мозга. Регулярный приём кверцетина и дигидрокверцетина помогает сохранять реакцию, хорошую память и способность анализировать информацию.
  • Улучшают состояние при сахарном диабете. Научные эксперименты показали способность обоих соединений уменьшать показатели сахара крови, особенно после еды. Биодобавки с такими компонентами блокируют способность ферментов α-амилазы и α-глюкозидазы расщеплять молекулы полисахаридов, поступающие с пищей, на глюкозу, мальтозу и другие простые углеводы. Оба препарата препятствуют развитию осложнений диабета: диабетической ретинопатии (ДР) — одной из основных причин слепоты и диабетической нефропатии — поражения почек.
  • Выводят молочную кислоту из мышц. Флаваноиды, имеющие в составе щелочные ОН-группы, устраняют закисление мышечных волокон, возникающее после физических нагрузок. Такая способность сделала препараты популярными у спортсменов. Но при приеме нужно помнить, что кверцетин и дигидрокверцетин отнесены WADA к допингам, поэтому закончить их употребление нужно минимум за две недели до начала соревнований.

Биодобавки с этими компонентами обладают и другими полезными свойствами: нормализуют обмен веществ, снижают риск развития диабета, уничтожают паразитов, обладают жиросжигающим эффектом, снижают риск развития рака. Поэтому популярность препаратов с такими соединениями постоянно растет.

Что лучше – кверцетин и дигидрокверцетин

На этот вопрос нет единого мнения даже у ученых. Считается, что таксифолин за счёт дополнительных протонов должен быть в 6 раз активнее классического кверцетина. Поэтому некоторые его даже объявили самым эффективным антиоксидантом, намного превышающим по своей активности все остальные соединения, в том числе другую популярную добавку – ресвератрол, относящуюся к биофлавоноидам.

Но в реальности всё не так однозначно. В ходе научных исследований, проведённых учёными из разных стран, более активным периодически оказывалось одно или другое соединение. Оказалось, что лишние протоны, делающие дигидрокверцетин менее активным и удобным для производителей, могут помешать веществу выполнять свои функции, а эффект обоих веществ варьируется в зависимости от условий использования и методов, используемых для оценки их результативности.

У кверцетина обнаружились более активные омолаживающие свойства. Выяснилась его способность проникать в кожу и распадаться в ней под действием солнечного света на вещества, активизирующие клетки фибробластов. При этом увеличивается выработка белков коллагена и эластина, формирующих кожный каркас, сохраняющих тургор — упругость кожи и препятствующих образованию морщин.

Дигидрокверцетин, в свою очередь, обладает лучшими антиоксидантными свойствами по отношению к клеткам печени. Растение расторопша, из которого делают популярные лекарства для очистки печени и поддержания ее функции «Карсил» и «Силимарин», содержит большое количество дигидрокверцетина.

Поэтому до сих пор нет единого мнения, какой препарат лучше – кверцетин и дигидрокверцетин. Учёные и врачи называют фаворитом то один, то другой флаваноид. Эффект зависит от органов и тканей, подвергшихся экспериментальному воздействию, свойств самих радикалов, условий проведения опытов и многих других обстоятельств.

Кверцетин и дигидрокверцетин – многообещающие биоактивные соединения, обладающие разнообразными полезными свойствами. Выбор между ними зависит от конкретной ситуации. Оба вещества можно сочетать с другими антиоксидантами – витамином С или кверцетином, для создания синергетического эффекта, усиливающего полезные свойства соединений. Препараты прекрасно переносятся, крайне редко вызывают аллергические реакции. Кверцетин и дигидрокверцетин принимают во время еды, чтобы улучшить усвоение и предупредить дискомфорт со стороны желудочно-кишечного тракта.

Перед приемом добавок рекомендуется проконсультироваться с врачом. Консультация специалиста особенно важна при наличии хронических заболеваний.